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법인의 활동이 다양화되면서 이를 효과적으로 규제하기 위해 징벌적 손해배상 등 새로운 제재수단들이 우리 법제에 도입되고 있다. 또한 법인의 활동영역이 확대됨에 따라 내국법인이 외국에서 벌금 등 각종 제재금을 납부하는 경우도 증가하고 있다. 그러나 현행 법인세법은 법인이 이러한 명목으로 지출한 손비를 손금산입할 수 있는지 여부에 대해 명확한 규정을 두고 있지 않다. 위의 손비들이 법인세법 제19조의 손금산입의 일반적 요건을 충족하는지와 관련해서는 통상성 요건이 특히 문제되는 바, 징벌적 손해배상 중 실제 발생한 손해를 넘어서는 부분은 대체로 공서양속에 반하는 행위에 대한 제재로 볼 수 있으며, 공서양속에 반하는 위법지출의 경우 통상성을 부정하는 것이 법인세법 제19조 제2항의 개정 취지라는 점을 고려하면 이는 통상성 요건을 충족하지 못한다고 보아야 한다. 반면, 외국에서 납부한 벌금 등의 경우에는 우리나라 공서양속과의 관련성을 인정하기 어려울 뿐더러 이를 손금불산입하는 것은 해외에서의 기업활동의 자유를 위축시킬 우려가 있으므로 통상성을 부정할 수는 없다고 보아야 한다. 한편, 위 손비들이 손금으로서의 일반적 요건을 충족한다 하더라도 법인세법 제21조 제3호에 의해 손금불산입할 수 있는 것 아닌지 문제되는 바, 징벌적 손해배상은 손해배상적 성격과 제재적 성격이 혼재되어 있다는 점에서 벌금 등과 동일한 것이라고 보기 어렵고, 징벌적 손해배상금 전부를 손금불산입할 경우 손금산입해야 마땅한 실제 손해배상부분까지도 손금불산입하게 되는 결과를 초래하므로 현행법 하에서는 동 조항에 의해 징벌적 손해배상을 손금불산입할 수 없다고 보아야 한다. 그리고 외국에서 납부한 벌금 등은 우리나라의 법질서와 직접적으로 관련된 것이 아니어서 이를 손금불산입하는 것이 동 조항의 입법취지와 부합한다고 보기 어려우며, 법인세법 기본통칙 21-0…3은 법률보다 손금불산입의 범위를 넓힌 것이어서 위법하므로 이 역시 동 조항에 의한 손금불산입 대상으로 볼 수 없다. 입법론적으로는 징벌적 손해배상의 경우 실제 손해를 초과하는 부분은 손금불산입한다는 명시적 근거를 마련하는 것이 바람직하며, 외국에서 납부한 벌금 등의 경우 법인의 행위가 우리나라의 공서양속에 반하는 경우 손금불산입한다는 규정을 마련함과 동시에 손금산입의 일반적 요건을 구체화함으로써 과세관청의 자의를 방지하고 납세자의 예측가능성을 제고해야 할 것이다. 주제어 : 징벌적 손해배상, 외국에서 납부한 벌금, 손금산입, 통상성, 공서양속, 손금불산입, 수익관련성